債務人不還錢但僅有聊天紀錄做證據有辦法把錢拿回來嗎?

債務糾紛借款．貨款 2091 次瀏覽

事實經過： 
和前男友交往時陸續借了他現金共約12000台幣去買東西，分手後每年都有透過通訊軟體要求他還錢，至今已經第三年了一毛錢都還沒歸還。連繫他的家長並傳和前男友的聊天紀錄作為證明後他母親卻說沒有借據不打算還錢。
因為交往時天天見面，借錢也都直接給現金，沒有匯款證明。前男友現在堅持那些東西都是我送的，並非他跟我借錢去買的，但聊天紀錄裡有他自己說要還我12000的對話(內容是：我會湊出12000還你的)。當初借錢是一筆筆借的，只是總額大約新台幣12000元，我有請他翻他的電子信箱紀錄把借的錢拿去買的東西的明細傳給我好計算實際金額，但沒有收到回覆，我有翻出其它他說會還錢的對話紀錄，但都沒具體描述到金額是多少，我也沒有明確跟他約好歸還期限。

問題：
1.請問這樣的情況下我該寫存證信函嗎?還是直接申請支付命令?
2.沒有辦法明確計算出歸還金額只有個大概(約新台幣12000元)請問這樣可以嗎?還是就以那條訊息寫的金額即可?
3.只有聊天紀錄做證據的情況下有可能把錢拿回來嗎?